为了拜年时当个小帅哥，蒋伟文特地和妻子Lisa到SOGO百货公司的Paul Smith童装专柜，帮Jackson挑选新年新衣服。ackson虽然一开始有点怕生，紧抱爸爸的大腿不放，但也很乖巧、不哭闹，过一会儿熟悉环境后，竟还自己挑选起衣服、配件。

Jackson的穿搭通常都是妈妈帮他搭配，Lisa说比较喜欢选择蓝色、绿色这类小男生适合的颜色，花样的话她自己「私心」偏爱条纹，希望把儿子塑造成「小文青」。Lisa坦言看到小女生的衣服都觉得好可爱，希望下一胎拼生一个女儿，夫妻俩甚至已帮女儿取好小名，但Lisa笑说，无论是男是女，希望下一胎能像自己多一些，因为Jackson实在太像爸爸了。

蒋伟文和Lisa也训练Jackson的自主能力，帽子之类的配件或是吃饭的围兜兜，都是分类装在篮子里，要出门或上餐桌前让Jackson自己去挑一个喜欢的。逛街当天，蒋伟文哄儿子相当有耐心，他坦言当爸后除了改变作息、过「早班人生」，最大的变化就是更有耐心，他透露，儿子曾在公众场所哭闹10几分钟，他耐心在旁陪着，但不会马上去抱、去哄，而是等他静下来之后，再慢慢跟他讲道理。

蒋伟文和Lisa有共识，不能过度保护孩子，要让小朋友自己摸索、学习，所以到泥巴里面玩得满身脏兮兮，或是捡起掉到地上的食物吃，只要不会有健康、安全问题，夫妻俩都放手让Jackson去做。

蒋伟文今年将结合厨师和爸爸的身分，出幼儿料理的食谱书，因为太多婆婆、妈妈在问他要给小孩吃什么，他透露最常煮鱼肉，除了Jackson对香蕉过敏，什么都让他吃，培养儿子不挑食的习惯、长得头好壮壮 。